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Angesichts des Verlusts der Handelsbeziehungen mit den westlichen Staaten versuchte Guevara, diese durch engere Handelsbeziehungen mit den Staaten des Ostblocks zu ersetzen, indem er eine Reihe von marxistischen Staaten besuchte und Handelsabkommen mit ihnen unterzeichnete. Ende 1960 besuchte er die Tschechoslowakei, die Sowjetunion, Nordkorea, Ungarn und Ostdeutschland und unterzeichnete unter anderem am 17. Dezember 1960 in Ost-Berlin ein Handelsabkommen. Solche Abkommen halfen der kubanischen Wirtschaft bis zu einem gewissen Grad, hatten aber auch den Nachteil einer wachsenden wirtschaftlichen Abhängigkeit vom Ostblock. In Ostdeutschland lernte Guevara auch Tamara Bunke (später bekannt als „Tania“) kennen, die ihm als Dolmetscherin zugeteilt wurde und die sich ihm Jahre später anschloss und mit ihm in Bolivien getötet wurde.

Douglas Kellner zufolge waren seine Programme erfolglos und gingen mit einem raschen Rückgang der Produktivität und einem raschen Anstieg der Fehlzeiten einher. Bei einem Treffen mit dem französischen Wirtschaftswissenschaftler René Dumont machte Guevara die Unzulänglichkeit des 1959 von der kubanischen Regierung erlassenen Agrarreformgesetzes verantwortlich, das die Umwandlung von Großplantagen in landwirtschaftliche Genossenschaften oder die Aufteilung des Landes unter den Bauern vorsah. Nach Ansicht Guevaras förderte diese Situation weiterhin einen „verstärkten Sinn für individuelles Eigentum“, bei dem die Arbeiter den positiven sozialen Nutzen ihrer Arbeit nicht sehen konnten, was sie dazu veranlasste, stattdessen wie zuvor nach individuellem materiellen Gewinn zu streben.

Jahrzehnte später warf Ches ehemaliger Stellvertreter Ernesto Betancourt, später Direktor des von der US-Regierung finanzierten Radio Martí und ein früher Verbündeter, der zum Castro-Kritiker wurde, Guevara vor, „die elementarsten wirtschaftlichen Prinzipien nicht zu kennen“.
Schweinebucht und Vierjahresplan
1960 begann Guevara, die Idee einer raschen Industrialisierung Kubas und einer Diversifizierung der kubanischen Landwirtschaft zu propagieren. Im Jahr 1961 schlug Guevara einen Vierjahresplan für eine rasche Industrialisierung vor, der eine jährliche Wachstumsrate von 15 % und eine Verzehnfachung der Obstproduktion vorsah. Als Leiter des Ministeriums für Industrie verkündete Guevara am 3. März 1961 in der Radiosendung „Volksuniversität“, dass eine „beschleunigte Industrialisierung“ die Zentralisierung aller wirtschaftlichen Entscheidungen erfordern würde.

Am 17. April 1961 drangen 1.400 von den USA ausgebildete Exilkubaner während der Schweinebucht-Invasion in Kuba ein. Guevara spielte keine Schlüsselrolle in den Kämpfen, da einen Tag vor der Invasion ein Kriegsschiff mit Marinesoldaten eine Invasion vor der Westküste von Pinar del Río vortäuschte und die von Guevara befehligten Truppen in diese Region zog. Historiker schreiben ihm jedoch einen Teil des Sieges zu, da er zu dieser Zeit der Ausbildungsleiter der kubanischen Streitkräfte war. Der Autor Tad Szulc weist Guevara in seiner Erklärung des kubanischen Sieges einen Teil des Verdienstes zu und stellt fest „Die Revolutionäre siegten, weil Che Guevara als Leiter der Ausbildungsabteilung der Revolutionären Streitkräfte, der für das Ausbildungsprogramm der Milizen verantwortlich war, 200.000 Männer und Frauen so gut auf den Krieg vorbereitet hatte.“ Während dieses Einsatzes erlitt er auch einen Streifschuss an der Wange, als seine Pistole aus dem Holster fiel und sich versehentlich entlud.

Guevara (left) and Fidel Castro, photographed by Alberto Korda in 1961
Im August 1961, während einer Wirtschaftskonferenz der Organisation Amerikanischer Staaten in Punta del Este, Uruguay, schickte Che Guevara über Richard N. Goodwin, den stellvertretenden stellvertretenden Außenminister für interamerikanische Angelegenheiten, eine „Dankesnotiz“ an den Präsidenten der Vereinigten Staaten John F. Kennedy. Darin hieß es: „Danke für Playa Girón (Schweinebucht). Vor der Invasion war die Revolution wackelig. Jetzt ist sie stärker denn je.“ Als der US-Finanzminister Douglas Dillon der Versammlung die Allianz für den Fortschritt zur Ratifizierung vorlegte, griff Guevara die Behauptung der Vereinigten Staaten, eine „Demokratie“ zu sein, an und erklärte, dass ein solches System nicht mit „Finanzoligarchie, Diskriminierung von Schwarzen und Ausschreitungen des Ku-Klux-Klan“ vereinbar sei.

Guevara fuhr fort und sprach sich gegen die „Verfolgung“ aus, die seiner Meinung nach „Wissenschaftler wie Oppenheimer von ihren Posten vertrieben, die Welt jahrelang der wunderbaren Stimme von Paul Robeson beraubt und die Rosenbergs gegen den Protest einer schockierten Welt in den Tod geschickt hat“. Guevara beendete seine Ausführungen mit der Andeutung, dass die Vereinigten Staaten nicht an wirklichen Reformen interessiert seien, indem er sarkastisch bemerkte: „Die US-Experten sprechen nie über Agrarreformen; sie ziehen ein sicheres Thema vor, wie eine bessere Wasserversorgung. Kurzum, sie scheinen die Revolution der Toiletten vorzubereiten“. Dennoch erklärte Goodwin in seinem Memo an Präsident Kennedy im Anschluss an das Treffen, dass Guevara ihn als jemanden der „neueren Generation“ ansah und dass Guevara, dem Goodwin angeblich am Tag nach dem Treffen über einen der argentinischen Teilnehmer, den er als „Darretta“ bezeichnete, eine Nachricht schickte, das Gespräch, das die beiden führten, ebenfalls als „recht gewinnbringend“ betrachtete.

Im Laufe des Jahres 1961 wurden verschiedene marxistische Ökonomen aus der ganzen Welt nach Kuba eingeladen, um bei der Wirtschaftsplanung zu helfen. Die zentrale Planungskommission Kubas: JUCEPLAN, hatte die Aufgabe, einen Vierjahreswirtschaftsplan zu erstellen. Guevara war Mitglied des JUCEPLAN, als er Leiter des Industrieministeriums war. Der Leiter des JUCEPLAN, Regino Boti, verkündete im August 1961, dass das Land bald ein Wirtschaftswachstum von 10 % verzeichnen würde. Der von JUCEPLAN 1961 entworfene Plan war ein Vierjahresplan, der die Industrialisierung und die Diversifizierung der Landwirtschaft betonte und die Zuckerproduktion auf ein Minimum reduzierte. Dieser Plan sollte in den Jahren 1962 bis 1965 umgesetzt werden.

Große Debatte und Raketenkrise
Im März 1962 gab Guevara in einer Rede zu, dass der Wirtschaftsplan gescheitert war, und erklärte, es handele sich um „einen absurden, von der Realität losgelösten Plan mit absurden Zielen und imaginären Ressourcen“. Das Scheitern des Industrialisierungsplans hatte 1962 unmittelbare Auswirkungen. In diesem Jahr führte Kuba ein Rationierungssystem für Lebensmittel ein.
Bald darauf lud Fidel Castro marxistische Ökonomen aus aller Welt ein, um zwei Hauptvorschläge zu diskutieren. Die eine These, die Che Guevara vertrat, lautete, dass Kuba jede kapitalistische und dann „sozialistische“ Übergangsphase umgehen und sofort eine industrialisierte „kommunistische“ Gesellschaft werden könne, wenn „subjektive Bedingungen“ wie öffentliches Bewusstsein und Avantgarde-Aktion perfektioniert würden.

Die andere These der Sozialistischen Volkspartei lautete, dass Kuba eine Übergangsphase als gemischte Wirtschaft benötige, in der die kubanische Zuckerwirtschaft auf Profitmaximierung ausgerichtet sei, bevor eine „kommunistische“ Gesellschaft errichtet werden könne.
Guevara führte in dieser Zeit aus, dass moralische Anreize die Hauptmotivation für die Steigerung der Produktion der Arbeiter sein sollten. Alle von den Unternehmen erwirtschafteten Gewinne sollten in den Staatshaushalt fließen, und der Staatshaushalt sollte Verluste ausgleichen. Institutionen, die ein sozialistisches Bewusstsein entwickelten, wurden als wichtigstes Element für die Aufrechterhaltung des Weges zum Sozialismus angesehen und nicht als materielle Anreize für Produktionssteigerungen.

Die Durchsetzung des Profitmotivs wurde als Weg zum Kapitalismus und als einer der Fehler der Ostblockwirtschaften angesehen. Die Wirtschaft würde sich auch auf Massenmobilisierungen und zentralisierte Planung als Methode zur Entwicklung der Wirtschaft stützen. Das wichtigste Ideal, das das Bewusstsein für die Entwicklung des Sozialismus beeinträchtigte, war das Lob des „neuen Menschen“, eines Bürgers, der nur durch menschliche Solidarität und Selbstaufopferung motiviert war.
Abgesehen von wirtschaftlichen Fragen war Guevara der Hauptverantwortliche für die kubanisch-sowjetischen Beziehungen und spielte eine Schlüsselrolle dabei, die sowjetischen Atomraketen nach Kuba zu bringen, die im Oktober 1962 die Kubakrise auslösten und die Welt an den Rand eines Atomkriegs brachten.