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Guevara leitete dann sein „Selbstmordkommando“ bei dem Angriff auf Santa Clara, der zum letzten entscheidenden militärischen Sieg der Revolution wurde. In den sechs Wochen vor der Schlacht waren seine Männer zeitweise völlig umzingelt, waffenmäßig unterlegen und überrannt. Der Sieg, den Che schließlich trotz einer Überzahl von 10:1 errang, ist nach Ansicht einiger Beobachter eine „bemerkenswerte Meisterleistung der modernen Kriegsführung“.
Radio Rebelde sendete die ersten Berichte, dass Guevaras Kolonne Santa Clara in der Silvesternacht 1958 eingenommen hatte. Dies widersprach den Berichten der streng kontrollierten nationalen Nachrichtenmedien, die zu einem bestimmten Zeitpunkt den Tod Guevaras während der Kämpfe gemeldet hatten.

Als Fulgencio Batista am 1. Januar 1959 um 3 Uhr morgens erfuhr, dass seine Generäle mit Guevara über einen Separatfrieden verhandelten, bestieg er in Havanna ein Flugzeug und floh in die Dominikanische Republik, zusammen mit einem „durch Bestechung und Schmiergelder angehäuften Vermögen von mehr als 300.000.000 Dollar“. Am folgenden Tag, dem 2. Januar, marschierte Guevara in Havanna ein und übernahm die endgültige Kontrolle über die Hauptstadt. Fidel Castro brauchte sechs weitere Tage bis zu seiner Ankunft, da er auf seinem Weg zum siegreichen Einzug in Havanna am 8. Januar 1959 in mehreren Großstädten Halt machte, um Unterstützung zu sammeln. In den zwei Jahren der revolutionären Kämpfe starben schließlich 2.000 Menschen.

Politische Karriere in Kuba
Revolutionäre Tribunale
Die erste große politische Krise ergab sich aus der Frage, was mit den gefangenen Batista-Beamten geschehen sollte, die die schlimmsten Repressionen begangen hatten. Während des Aufstands gegen die Batista-Diktatur führte das Generalkommando der Rebellenarmee unter der Führung von Fidel Castro in den von ihm kontrollierten Gebieten das Strafgesetz aus dem 19. Jahrhundert ein, das allgemein als „Ley de la Sierra“ (Gesetz der Sierra) bekannt ist. Dieses Gesetz sah die Todesstrafe für schwere Verbrechen vor, unabhängig davon, ob sie vom Batista-Regime oder von Anhängern der Revolution verübt wurden. Im Jahr 1959 weitete die Revolutionsregierung die Anwendung des Gesetzes auf die gesamte Republik und auf diejenigen aus, die sie als Kriegsverbrecher betrachtete und die nach der Revolution gefangen genommen und vor Gericht gestellt wurden.

Nach Angaben des kubanischen Justizministeriums wurde diese Ausweitung von der Mehrheit der Bevölkerung unterstützt und erfolgte nach demselben Verfahren wie bei den Nürnberger Prozessen, die von den Alliierten nach dem Zweiten Weltkrieg durchgeführt wurden.
Um einen Teil dieses Plans umzusetzen, ernannte Castro Guevara für fünf Monate (2. Januar bis 12. Juni 1959) zum Kommandanten des Gefängnisses der Festung La Cabaña. Guevara wurde von der neuen Regierung beauftragt, die Batista-Armee zu säubern und den Sieg zu festigen, indem er „revolutionäre Gerechtigkeit“ gegen diejenigen übte, die als Verräter, chivatos (Informanten) oder Kriegsverbrecher angesehen wurden. Als Kommandant von La Cabaña überprüfte Guevara die Berufungen derjenigen, die im Rahmen des Revolutionstribunals verurteilt worden waren.

Die Tribunale wurden von 2 bis 3 Armeeoffizieren, einem Beisitzer und einem angesehenen Bürger aus der Umgebung geleitet. In einigen Fällen lautete das Urteil des Tribunals auf Tod durch Erschießen. Raúl Gómez Treto, leitender Rechtsberater des kubanischen Justizministeriums, hat argumentiert, dass die Todesstrafe gerechtfertigt war, um zu verhindern, dass die Bürger die Justiz selbst in die Hand nehmen, wie es zwanzig Jahre zuvor bei der Rebellion gegen Machado geschehen war. Biographen stellen fest, dass die kubanische Öffentlichkeit im Januar 1959 in „Lynchstimmung“ war, und verweisen auf eine damalige Umfrage, die eine 93%ige Zustimmung der Bevölkerung zum Tribunalprozess ergab.

Televised execution of Colonel Rojas, ordered by Che Guevara. (7 January 1959).
Eine der ersten von Guevara angeordneten öffentlichen Hinrichtungen war die Hinrichtung von Oberst Rojas, die im kubanischen Fernsehen übertragen wurde. Oberst Rojas war der Polizeichef von Santa Clara, dessen Beamte den Rebellen während der Schlacht von Santa Clara bis zum letzten Moment die Stirn geboten hatten. Nach seiner Gefangennahme erhielt die Familie von Rojas ein Schreiben, in dem er in Sicherheit gebracht und freigelassen werden sollte. Kurz darauf befahl Guevara, Rojas am 7. Januar 1959 hinzurichten. Als die Aufnahmen im Fernsehen ausgestrahlt wurden, war Rojas‘ Familie zunächst erleichtert, ihn lebend zu sehen, doch als sie merkten, dass er vor ein Erschießungskommando gestellt wurde, begannen sie zu schreien, als er dann erschossen wurde. Die Aufnahmen wurden später in der ganzen Welt ausgestrahlt und waren eine der ersten Tötungen, die jemals im Fernsehen gezeigt wurden.

Am 22. Januar 1959 zeigte eine in den USA ausgestrahlte und von Ed Herlihy kommentierte Universal Newsreel, wie Fidel Castro schätzungsweise eine Million Kubaner fragte, ob sie mit den Exekutionen einverstanden seien, was mit einem brüllenden „‚‘¡Sí!‚‘“ (Ja) beantwortet wurde. Da schätzungsweise zwischen 1.000 und 20.000 Kubaner durch die Hand von Batistas Kollaborateuren ums Leben gekommen waren und viele der zum Tode verurteilten Kriegsverbrecher der Folter und körperlicher Grausamkeiten beschuldigt wurden, führte die neu ermächtigte Regierung Hinrichtungen durch, die von den Rufen der Menge „¡al paredón!“ („An die Wand!“) unterbrochen wurden und die der Biograf Jorge Castañeda als „ohne Respekt für ein ordentliches Verfahren“ beschreibt.

Obwohl die Angaben variieren, wird geschätzt, dass in dieser Zeit landesweit mehrere hundert Menschen hingerichtet wurden, wobei die Zahl der von Guevara in La Cabaña gerichtlich angeordneten Hinrichtungen zwischen 55 und 105 liegt. Über Guevaras Haltung zu den Hinrichtungen in La Cabaña gibt es widersprüchliche Ansichten. Einige Biographen der Exil-Opposition berichten, dass er die Rituale des Erschießungskommandos genoss und sie mit Begeisterung organisierte, während andere berichten, dass Guevara so viele Gefangene begnadigte, wie er konnte. Alle Seiten räumen ein, dass Guevara ein „abgebrühter“ Mann geworden war, der keine Skrupel vor der Todesstrafe oder vor Schnell- und Sammelprozessen hatte. Wenn die einzige Möglichkeit, „die Revolution zu verteidigen, darin bestand, ihre Feinde hinzurichten, ließ er sich weder von humanitären noch von politischen Argumenten beirren“. In einem Brief vom 5. Februar 1959 an Luis Paredes López in Buenos Aires stellt Guevara unmissverständlich fest: „Die Hinrichtungen durch Erschießungskommandos sind nicht nur eine Notwendigkeit für das kubanische Volk, sondern auch eine Zumutung für das Volk.“

Anfängliche politische Ämter
Mitte Januar 1959 zog sich Guevara in eine Sommervilla in Tarará zurück, um sich von einem heftigen Asthmaanfall zu erholen. Dort gründete er die Tarará-Gruppe, eine Gruppe, die neue Pläne für die soziale, politische und wirtschaftliche Entwicklung Kubas diskutierte und entwarf. Außerdem begann Che, während er sich in Tarará erholte, sein Buch „Guerillakrieg“ zu schreiben. Im Februar erklärte die Revolutionsregierung Guevara in Anerkennung seiner Rolle beim Triumph zum „kubanischen Staatsbürger von Geburt an“. Als Hilda Gadea Ende Januar in Kuba eintraf, teilte Guevara ihr mit, dass er mit einer anderen Frau zusammen sei, und die beiden einigten sich auf eine Scheidung, die am 22. Mai vollzogen wurde.

Am 27. Januar 1959 hielt Guevara eine seiner bedeutendsten Reden, in der er über „die sozialen Ideen der Rebellenarmee“ sprach. In dieser Rede erklärte er, dass das Hauptanliegen der neuen kubanischen Regierung „die soziale Gerechtigkeit ist, die die Umverteilung des Landes mit sich bringt“. Einige Monate später, am 17. Mai 1959, trat das von Guevara ausgearbeitete Agrarreformgesetz in Kraft, das die Größe aller landwirtschaftlichen Betriebe auf 1,000 acres (400 ha) begrenzte. Alle Betriebe, die diese Grenze überschritten, wurden von der Regierung enteignet und entweder in 67-acre (270,000 m2)-Parzellen an die Bauern verteilt oder als staatliche Gemeinden geführt. Das Gesetz sah auch vor, dass Ausländer keine kubanischen Zuckerplantagen besitzen durften.